بالرغم من الفوائد العديدة التي تعود على الشركات وجميع أفرادها نتيجة التحول الرقمي لمواردها البشرية، إلا أن هذا التحول لن يحدث بين عشية وضحاها، فهناك العديد من التحديات التي يمكن أن تصبح عائقًا في إتمام عملية أتمتة الموارد البشرية يجب على الشركات الإلمام بها قبل السير في هذه العملية التحويلية

وصف تقرير ديلويت الخاص باتجاهات رأس المال البشري لعام 2017 هذه المعوقات بـ “إنها تحديات مزدوجة تتطلب من فرق عمل الموارد البشرية تحويل عمليات الموارد البشرية من جهة، وتحويل القوى العاملة وطريقة العمل من جهة أخرى.”

• أحد أهم التحديات هو قضية الثقافة التنظيمية، ففي بعض الشركات، يكون التحول الرقمي خارج إطار ثقافة المؤسسة وتقاليدها، مما يؤدي إلى المقاومة من أفرادها وعدم الاستجابة للتغيير.
•  من ضمن التحديات أيضًا التكاليف المالية كعامل آخر يحد من التقدم في رقمنة الموارد البشرية. فقد تعاني بعض الشركات من نقص الميزانية المناسبة لتنفيذ التحول الرقمي، حيث أن هذه العملية من الممكن أن تتطلب نفقات مالية كبيرة لإدخال تكنولوجيا المعلومات  وتدريب الموظفين  وتحديث البنية التحتية الرقمية للشركة، مما يعيق اشركات الصغيرة على تحمل هذه التكاليف.
• التحول التقني للموارد البشرية يتطلب من المنظمة بأكملها التكيف مع التكنولوجيا وأدوات العمل الجديدة لذلك فهذا يمثل تحديًا وعبئًا على الشركة لتوفير برامج تدريبية للموظفين.